在上海三大亨中，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法，所以杜月笙之胜，不在做事，而在做人，杜月笙曾说过:“我杜月笙不做锦上添花的事情，只做雪中送炭的事情”。
杜月笙，1888年出生，他从一个小瘪三混进老上海滩场，成为上海最大的黑帮大佬，涉足娱乐、文化、教育、金融、新闻各业的财富大亨，他是上海滩黑社会里最引人注目的人物，有着传奇的人生，他传奇的根就在于两个字“做人”!
杜月笙作为黑帮老大，他杀人如麻、心狠手辣、欺男霸女，他不是一个“善良”的人，但他绝对是一个极讲义气的人，或者更深入的说，他是一个很懂人情世故，四方救援毫不吝啬，钱对于杜月笙来说是身外之物。
在杜月笙传中提到，当年黄金荣打赏杜月笙的钱财，杜月笙就把这个钱全部分给手下弟兄们，因为杜月笙深知“财散人聚，财聚人散”这句话的道理，至于杜月笙家里的豪车基本都不是买的，都是别人送的。
最具有代表性的一件事就是，1951年夏，杜月笙病入膏肓，处置遗产时，身边仅有11万美元，分给每个太太1万美元，儿子拿1万美元，女儿拿6000美元，出嫁的女儿拿4000美元，并在此之前，杜月笙销毁了别人写给他的所有借据，禁止子女讨债。
杜月笙一生娶了五个太太，为他生下10个子女，另有一个养子，他们分别是：杜维屏、杜维善、杜维藩(养子)、杜维翰、杜维垣、杜维宁、杜维新、杜维嵩;三女为杜美如、杜美霞、杜美娟。
杜家只有杜美如和杜维善偶尔在公众面前露面。不过，杜家后代的共同之处是都不走黑道，并且都受到良好教育，多数定居海外。杜维善定居加拿大温哥华，也曾多次回国。
值得一提的是，杜维善向上海博物馆捐赠大批珍贵的“丝绸之路”古钱币和中亚钱币，在这之前，内地博物馆在这个领域的收藏和研究几乎是空白的，因此，杜维善荣获上海市白玉兰奖，自1991年起，杜维善先后7次向上海博物馆捐赠古钱币总计2128枚。
杜美如是杜月笙与京剧名伶姚玉兰所生的长女。她与父亲相处的主要时光集中在抗战期间及杜月笙1949年客居香港之后。如今，她长年随夫婿蒯松茂旅居于约旦安曼，并在那里开了第一家中式餐馆"中华餐厅"，一开就是37年。
杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”可见杜月笙的做人直接影响着他的后代。
