据《留青日札》记载，当朱元璋打下江浙后，沈万三与其弟万四(沈贵)在两浙豪富中首先输粮万担，献白金五千两，以佐用度，“太祖军食，多取资焉”。但是贪得无厌的朱元璋却要“务罄其所有金”，想方设法来消耗他的家财。
据董谷《碧里杂存·沈万三秀》记，有一次，朱元璋在月朔(即初一)日召见他，给他一文钱要他生利，从初二开始，一文取两文，初三日取四文，初四日取八文，每天翻一倍，亦即按等比级数增长，以一月为期。沈万三不知就里，欣然接受。哪知回家一算，一月之后，该付给朱元璋利息为五亿三千六百八十七万九百十二文。按，洪武钱每一百六十文重一斤，则共计三千三百五十五万四千四百三十二斤。沈氏虽富，但哪里经得起这样的盘剥?
除了巧取，还有豪夺。有一次，朱元璋召见沈万三，要他每年“献白金千铤，黄金百斤”，还命他造六百五十间廊房，养数十“披甲马军”，并对他的田产每亩征九斗十三升的重税。
沈万三大概也明白树大招风的道理，所以想主动报效以保平安。明洪武六年(1373)前后，当他得知京城(今南京)要筑城墙时，就主动承担了修筑洪武门至水西门城墙的任务。当时的南京城墙全长三万七千一百四十米，合七十四华里多，朱元璋的筑城计划，仅造砖一项，便涉及一部(工部)、三卫(驻军，相当于军区)、五省、二十八府、一百一十八县，另有三个镇。而沈万三一人负责的城墙，占整个工程量的三分之一，他以一家之力，是怎样如期完成的?没有人知道。
今南京水西门外，有座赛虹桥，相传为沈万三儿媳所建。明人记载，沈万三建造数桥之后，很是得意，便在家中炫耀。谁知儿媳很不以为然，便用私房钱悄悄建了一座桥。该桥“工巧宏丽”，比公公所造之桥有过之而无不及，人们把它叫做“赛公桥”——儿媳尚且如此，可见沈家确实实力不凡。
沈万三处于事业巅峰时，他的弟弟沈贵(万四)已看到危机，曾写诗劝他说：“锦衣玉食非为福，檀板金樽亦可休。何事百年长久计，瓦罐载酒木绵花。”要他低调做人，从事耕织，但沈万三没有听从他弟弟的话，终于招来了灭顶之灾。
