公元208年，曹操在当阳击溃刘备之后，他没有继续追击。而是南下，占据了江陵。
江陵，也就是如今的荆州市。这是个被誉为与三国关系最密切的城市，不仅仅是作为战略要塞，是魏、蜀、吴三国长期拉锯的地方，更因为在一百二十回的《三国演义》中，有八十二回写到了此处。
不过虽然江陵这么重要，但曹操在这里呆的时间并不长，从当年九月占据江陵，到十二月赤壁之战，曹操在此停留的时间不会超过三个月。
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但在这三个月时间里，曹操却在江陵做了大量的事情。由于从宛县至江陵，曹操一路都是轻骑猛进，不但大部队和辎重都没有跟上，大量的新占地区也未能受降。所以一到江陵，他首先收编了荆州七万水军，还获得战舰一千多艘;同时对新占领区域，进行了安抚，对说服刘琮投降的本土豪强，进行封赏;另外派人去招降荆州范围内位于江南的长沙、零陵、桂阳等郡。
从邺城到江陵，行程数千里，除了当阳一战，曹操几乎兵不血刃地占有荆州的大部分区域，南征时的战略目标已经完成大半。
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此时的曹操，距离统一全国似乎仅仅是一步之遥。数十万水陆大军，集结江陵。益州刘璋已经屈服，派遣军队听从曹操调遣。刘备溃退夏口之后，联合刘琦，也只有两万军队。剩下惟一能够与之抗衡的，就只剩下孙权。
在江陵，曹操面临着两种抉择，一是趁孙刘联盟尚未形成，孙权内部战降未定的时机，早日出兵，攻占夏口，彻底消灭刘备。二则是听从谋士贾诩的建议，“抚安百姓，使安居乐业，则可不劳众而江东稽服矣。”
但显然，曹操两者都没有选择。他犹豫了，三个月后，他才从江陵出发，水陆并进，沿长江顺流而下，进军江东。而此时，孙刘已经结盟，周瑜正率领三万精锐水师溯江而上。
公元208年冬季的一天，曹操的水军就应该是在这段江面上与周瑜相遇的。《三国志?周瑜传》载，“(周)瑜及(程)普等与(刘)备并力逆曹公，遇于赤壁。时曹公军众已有疾病，初一交战，公军败退，引次江北。”
根据洪湖市博物馆的夏志芳老人考证，曹操的大军应该是“以乌林矶黄蓬山等丘陵地带为大本营，建立中心营盘和军事最高指挥机关，其大军则驻扎在长江北岸一线，水陆营寨，互为策应。”
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史书记载，也正是在这里，曹军士兵，不习水土，疫病流行。就在此僵持阶段，黄盖的一封诈降书取得了曹操的信任。当年十二月的一个夜晚，黄盖的火船引燃了曹军船只，进而延烧到岸上的营寨，曹军“吏士多死，乃引军还。”
从乌林撤退江陵的路途极为艰难，曹操无法按照原有进军的路线，顺江岸返还，不得已只能抄近路，穿越云梦泽西缘的华容道。这一带是典型的湖沼地域，一路沼泽密布，泥泞难行。夏季完全淹没水中，只有冬天才稍稍露出水面，数十万精锐步骑兵就这样还没有发挥作用，就陷入泥潭不能自拔。
据说，因为看到乌林江岸的树林中密布的乌鹊，曹操写下了著名的《短歌行》：“月明星稀，乌鹊南飞，绕树三匝，何处可依。山不厌高，水不厌深;周公吐哺，天下归心。”数日之后，他狼狈地走在了泥泞的华容道上。终于逃过了一劫。
