窦建德这个人在历史上有着不少的记载，也有很多历史的故事流传至今，而在隋朝那个年代，特别是隋炀帝继位以来，天下就开始出现疲累之态。
历史上可以说在反隋朝一起起义的队伍，有很多，但是基本都是一帮草寇被逼无奈拉起几百人占山称王称霸，而且对于平民也是杀人放火的，欺男霸女的，抢人财产的，多到数不清，但是窦建德的队伍视乎在哪个时候是一股清泉，从来没有屠戮过城，即便像李世民那样的人，也是有屠城的记录，可以说窦建德是个乱世中的君子一点都不为过，相比而言，并且智慧谋略也不输当时的一些人。
在窦建德早年没有起义的时候，也是个非常有心和善良的人，曾经有同乡死了双亲，家境贫寒而无力安葬，当时在干农活的窦建德一听到，马上过去帮助他安顿了此事并且费用都由他承担。从这点也可以看出为什么窦建德起义之后，没有跟其他人一样大势屠杀，虽然战争死人难免。
窦建德当过官，也做过里长，曾经也犯法过，逃亡过，最后天下大赦彩敢跑回来，隋炀帝继位以来一方面本身自己荒淫无度，另一方面劳民伤财跟高句丽大战，在隋文帝时期，隋文帝出兵100万都没搞定高句丽，到了隋炀帝就开始向民间抓壮丁冲军，也开始频频出现造反的现象，但都被镇压了。
窦建德重情义，不但对同乡熟悉的人，对同县的人也如此，当时朝廷发兵征高丽，窦建德就当了个小小的领导手下有200多号人，当时有个叫孙安祖的家伙，朝廷拉他去当兵，但是这个家伙基本家里人都死光了，也没啥心思去为国捐躯的觉悟，就拒绝当兵，并且把县令给杀了，这个犯下杀人的罪行是个那大罪，但是窦建德帮他扛下来了，收留了他帮助了他躲过了此劫。
窦建德肯定是知道自己做了这事的后果会是如何，但是他依然还是那样去做了，所以当时窦建德一方面很看重情谊，但是另一方面也可以看到窦建德对于人才的看重。
虽然此时的窦建德没有太多权利他这样做为了笼络人心，但是在民变之后的他还是如此，当时全国各地几乎没有一个太平的地方，山东是当时物质调集罪前线，又受了水灾，大家都没饭吃，没有安定的家，都开始民变，就这样拉拢了一些逃兵和无家可归的人，组建了一支义兵，躲到了高鸡泊，落草为寇。
