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公元221年，刘备不顾诸位大臣的劝阻而发动了夷陵之战，然而此战以蜀汉的惨败告终，刘备不仅损失了大批蜀汉精锐，而且还造成大量中青年将领的丧生，使得蜀汉人才后继乏力。正因如此，有人认为刘备此生最大的败笔，就是发动了夷陵之战。但实际上，由于蜀汉本就是一个以军事集团为核心构建而称的国家，为了保证民心所向，刘备必须要打胜仗，而且荆州对于蜀汉来说非常重要，没有了蜀汉，《隆中对》就只能是一纸空谈，因此当时刘备发动夷陵之战并不是他最大的败笔，说起来，刘备此生最大的败笔，其实是他的外交水平太差。
要知道在曹操南征荆州时，若不是东吴愿意与刘备联手，只怕逃到江夏的刘备也难以抵挡曹操的兵锋。而刘备最初对东吴的救命之恩与扶持之恩是心存感激的，为此，刘备亲自上京，为孙权求来督统荆州的资格，而这也让孙权十分感动，为了笼络刘备，孙权不但将自己的妹妹嫁给刘备，还让刘备成功借到了南郡、武陵与长沙，此后，孙权还与刘备沟通攻打蜀地的事情，然而当时刘备却以同宗之情为由，迫使东吴放弃了攻打益州的想法。
在骗过孙权后，刘备转身就将益州夺走，为此，孙权不得不大骂刘备狡诈，从这时起，孙刘联盟之间的关系就开始有些微妙了，当时孙权要求刘备履行约定，将借走的地盘还给他，然而刘备却称要夺取两州之后才还荆州，就此让孙权对刘备失望到了极点。而刘备在此期间，对于修复与改善同盟关系并没有任何作为，反而助长了关羽嚣张的性格，正因如此，孙权才会有与刘备翻脸，并夺取荆州的打算。
事实上，即便刘备早有背弃同盟的念头，想要寻找机会侵吞东吴，并与曹操划江而治，也是可行的办法，毕竟对于刘备而言，刘璋与刘备同为汉室宗亲，刘备都能占据益州，那进攻东吴也不是什么接受不了的事情。但问题在于如果你要图谋对方，但这个心思却被对方知晓了，那说明你做的事情太过失败了。而从当时关羽的话中不难看出，此时的蜀汉集团早有侵吞东吴的想法，而此时曹操未灭，东吴就知道了蜀汉的这个想法，因此孙权偷袭荆州，也是情理之中的事情。
笔者认为，刘备当时不应该对东吴动歪心思，而是应该极力修复好两国之间的同盟关系，从这一点中就能看出，刘备最大的败笔，其实是他的外交水平太差。
